Мне лично в Юте, но скорее просто привык тут. Нельзя сказать Чикаго радикально лучше или хуже. Уровень жизни примерно одинаковый.
При этом в Чикаго заметно больше разнообразия людей всех рас и национальностей, всяких русских и польских магазинов и ресторанов. В Юте этого не хватает, тут одни беляки и латинос. Ну и сам город больше - всяких возможностей развлечься или найти работу все таки побольше. Все таки 10 млн населения. И там дофига киргизов, кажется их больше всего, даже больше чем украинцев из русскоговорящих.
Что в Юте получше - как то народ спокойнее и приветливее, и в целом чисто и спокойно. Трафик не такой жесткий, расстояния поменьше.
Для старта лучше Чикаго, он более разнообразен с большим количеством возможностей в плане работы и общения. В Юту надо ехать если только есть знакомые или сильно любишь природу и всякие походы в горы :-)